Псковский уезд являлся территориальной единицей, созданной оккупантами вместо области. Административное управление в уезде осуществлялось уездной управой. Территория Псковского уезда была разделена на  районы. 
Для утверждения своего «нового» порядка оккупационные власти активно использовали различные карательные органы, военно-полевые комендатуры, полицейские команды и отряды, а также органы гражданского управления.
Аппарат гражданской администрации подбирал и назначал военный комендант. На услужение к оккупантам шли предатели и уголовные элементы. Наиболее ответственные посты Занимали белоэмигранты.
Орган местного самоуправления во Пскове — Уездная управа подчинялся местной германской военной комендатуре. Она действовала под руководством городского головы (обербургомистра).
Эмигрант Н. С. Фрейберг был назначен городским головой, бургомистром Пскова стал тайный агент гестапо В. М. Черепенькин, начальником городской полиции — изменник родины И. М. Тамм, бургомистром Псковского района — Н. И. Горожанский.

Псковский градоначальник Черепенькин получал жалование сразу в трех местах, будучи бургомистром, начальником отдела пропаганды и директором музея.
Улицы Пскова были переименованы: Октябрьская — в улицу Гитлера, улица Ленина — в Плаунер, Карла Маркса — в Покровскую, Гоголя — в Главную и т. д.
Во Пскове управа находилась в непострадавшем от бомбардировок двухэтажном особняке в центре города. В нем было 30 просторных кабинетов для чиновников, а также поликлиника, зубоврачебный кабинет, столовая, склад, мастерская и хозяйственные кладовые.
Управа определяла различные виды налогов и сборов с населения. Необходимость объяснялась потребностью «покрывать расходы при восстановлении разрушенного большевиками хозяйства». К коммунальным сборам относились плата за воду (канализацию, колонку или водопровод) и за электроэнергию. При этом для граждан и промышленных предприятий устанавливались различные расценки. Плата за воду принималась в кассе городского управления, за электроэнергию — в кассе электростанции.
Подробно регламентировалась квартирная плата. Все жилье было разделено на четыре категории: 
квартиры в хорошо оборудованных домах в центре города с водопроводом и канализацией;
дома без водопровода и канализации; квартиры, находящиеся в предместьях города;
 квартиры в подвальных и полуподвальных помещениях. 
Оплата варьировалась от трех рублей до 50 копеек в месяц за 1 квадратный метр.

Повсеместно запрещалось предоставление кому бы то ни было ночлега без разрешения бургомистра. За нарушение накладывались денежные штрафы до 500 рублей. Немцы систематически проводили обыски и облавы с целью выявить людей, поддерживающих связь с партизанскими отрядами и снабжающих их продовольствием и одеждой. В тех районах, где партизаны действовали наиболее активно, подобные мероприятия проводились регулярно, каждый раз в иное время суток. Во Пскове, например, летом 1943 года облавы проводились 10–12 раз в день.
Что касается законодательной базы, то в ряде местностей в судах использовались советские законы (если они не противоречили распоряжениям немецких властей). Те управы, которые имели штат юристов (или людей себя таковыми считавшими), издавали собственные кодексы. На оккупированной территории Северо-Запада действовал «Псковский гражданский кодекс», сочиненный бургомистром Пскова Черепенькиным в 1942 год.
Судьи, прокуроры, следователи, адвокаты и нотариусы допускались к работе исключительно после утверждения их кандидатур немецким командованием. Все они давали подписку о том, что «повинуются установленному порядку управления». Местный суд не вправе был судить немцев и не мог разбирать дела «по преступлениям, затрагивающим интересы германской империи».
Гражданские иски, в которых хотя бы одной из сторон являлся немец, местные суды могли рассматривать только при условии, что он давал на это согласие.
В крупных населенных пунктах суды находились в ведении городской управы. К функциям ее общего отдела, согласно немецкой инструкции, относились: «право, суд, адвокатура, нотариат, подданство, загс, снабжение населения продуктами питания…».
Бургомистр, возглавлявший ее, являлся должностным и административным руководителем всех подчиненных ему чиновников, организаций и учреждений. Он имел право накладывать административные взыскания на население подведомственного ему района. На допросе в НКГБ бургомистр Пскова Черепенькин заявил: «Да, я был председателем суда, председателем общества взаимопомощи, директором музея. Но на все эти работы я шел только из любви к русскому народу. Занимая все эти должности, я был только русским для русских. Законы наши русские распространялись только на русских, немцы, проживавшие до этого в России, под эти законы не подпадали, и их судить мы не имели права. Председателем суда меня никто не избирал, я сам был назначен на эту должность согласно выпущенному немцами положению о судах. В суде рассматривались дела, за которые полагалось не более 3000 рублей штрафа. О принудительных работах, тюремном заключении наш суд не имел права выносить решения».
Слова Черепенькина не соответствуют действительности. Уже в конце 1941 года в его распоряжение были предоставлены бланки «Распоряжений о наложении административного наказания». Заполнялись они на двух языках: немецком и русском. В них имелись следующие графы, касающиеся лиц, привлеченных к административной ответственности: фамилия и имя, профессия, адрес проживания, год и место рождения. Налагал административное наказание, согласно этим документам, городской голова (бургомистр) или волостной староста. Утверждал его местный военный комендант.
В качестве возможных наказаний указывались денежный штраф, арест и принудительные работы. 
В соответствии с распоряжениями о наложении административных наказаний, штрафы налагались по очень широкому кругу дел: за кражи, драки, нарушение комендантского часа, нарушение светомаскировки, задержку в выплате налогов, опоздание на совещание или собрание, проводившееся немцами и их пособниками, и за многое другое.
В качестве доказательства вины обычно выступало собственное признание. Наиболее сурово нацисты и их пособники наказывали за административные правонарушения, связанные со сделками по продаже немецкого военного имущества.

Памятник Свастике в фашистском Пскове (1942-44 гг.)

Для проведения полицейских акций против советских диверсантов создавались специальные подразделения. Так, в районе Пскова действовал специальный антипартизанский орган «Референт-Н». Завербованные им агенты должны были выявлять коммунистов и комсомольцев, оставшихся в городе, лиц, поддерживающих связь с партизанами и подпольщиками или проявляющими недовольство оккупационным режимом
Гестапо вело среди местных жителей вербовку агентов для заброски в советский тыл. Немцы стремились завербовать таких агентов из числа арестованных членов ВКП (б), ВЛКСМ, бывшего советского актива, а также среди военнопленных. С той же целью вербовалась молодежь и подростки 14–19 лет. Обучение завербованных проходило в специальных школах и продолжалось около месяца. Так, в одной из таких школ, которая функционировала около Пскова, курсанты разбивались на группы по 3–4 человека. Каждую группу обучал немецкий офицер, который затем перебрасывал ее в тыл Красной Армии по заранее определенному маршруту
В спецшколах преподавалась техника сбора сведений о советских вооруженных силах, распознавание советского вооружения, обмундирования и знаки различия Красной Армии. Кроме того, учащиеся подвергались усиленной пропагандистской обработке. В частности, им показывали кинокартину «Разгром и отступление Красной Армии». Общение курсантов с внешним миром было категорически запрещено. Здания школ охранялись наружной и внутренней охраной.